1885 kamen Walter Haldeman ein Publizist und Zeitungsbesitzer und General John S Williams, ein prominenter Kentucky Polier, nach Naples und vermarkteten das Gebiet als Zuflucht für die Menschen aus dem Norden, welche den bitterkalten Wintern entfliehen wollten. Sie kauften quasi die gesamte Stadt auf und gründeten die Naples Stadt Verbesserungs-Company. In den folgenden Jahren bauten sie Häuser am Strand, sowie einen 600 Fuß langen Pier und planten mit Städteplanern eine neue Stadt. Ein 16 Zimmer-Hotel wurde schon 1889 eröffnet. Um 1890 hatte die Naples Verbesserungs-Company keine Gelder mehr zur Verfügung und wurde so zur Auktion freigegeben. Der einzige Bietende war ein Walter Haldeman und für $ 50,000 erwarb er das gesamte Projekt: 8600 Hektar Land. Das Hotel, den Pier, sowie ein Dampfschiff mit dem Namen "Furchtlos". Haldeman's Familie fuhr mit der Weiterentwicklung fort, bis W. Crayton das Unternehmen kaufte. Die Crayton Familie wiederum erweiterte Naples bis in die 50ziger Jahre. 1926 hatte Naples schon Elektrizität und im darauf folgenden Jahr Eisenbahnverkehr..

Collier County verdankt seine Gründung dem Tamiami Trail und Barron G. Collier, einem erfolgreichen Marketing Magnaten. Der Straßenbau des Trails, quer durch die Everglades, der Naples mit Miami verband begann 1916. 13 Jahre später war der Trail fertig gestellt, verband somit die beiden Küsten und öffnete das Gebiet für Handel, Siedler und generelle Entwicklung. Zu diesem Zeitpunkt schien es so, als könne nichts den Fortschritt Naples aufhalten. Dann kam der Börsen-crash von 1926. Naples wuchs natürlich, aber war mehr eine kleine typische Touristenstadt, in der die Geschäfte in den Sommermonaten schlossen. Dieses änderte sich drastisch mit der Autobahn I 75 in 1980 und der Eröffnung des Südwest Florida Fughafens in 1983, der seit 2000 jährlich mehr als 5 Mio. Passagiere abgefertigt hat, somit Besucher vom Norden der USA und Europa nach Naples bringt.

Das Resort-Style, Shopping Angebot, das hochwertige kulturelle Angebot (Philharmony sowie mehrere Theater und Museen) sowie Weltklasse-Restaurants haben ein kosmopolitisches Flair in der Stadt kreiert und eine Reputation als Kulturzentrum aufgebaut.